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跟随刘邦起兵时的老班底，而是在中途加入刘邦阵营的。
在前期与秦军的作战中，虽然极为勇猛，屡立战功，很得刘邦赏识与信重，但也仅此而已，不过是刘邦麾下众多悍将的一员而已，还远跻不进一线行列。
真正让他成为刘邦极为倚重、甚至不可或缺的重要将领，是在与楚的大战中，为了对抗项羽的骑兵，刘邦特意也组建了骑兵部队，并且任他为主将。而这，也无疑成为了刘邦识人眼光毒辣的又一佐证。
像韩信似乎就是为战争所生的一样，灌婴，似乎也是特意为骑兵所生。
担任骑兵主将后，他的天赋神通就此被彻底发掘出来，开始了堪称炸裂的战场表现，楚军引以为傲、堪称汉军噩梦般的骑兵，就此逐渐失去光彩。
先是在荥阳东，与楚军骑兵的第一战，就将不可一世的楚军骑兵打得大败亏输。此后奉刘邦命开始单独带领骑兵，成为方面军主将，袭击楚军后方。期间多次截断楚军粮道，给楚军造成很大伤害，并在鲁国一带大败了楚军著名骑兵骁将项冠。
此后协助韩信灭齐，也是多次大破齐国军队，斩杀、俘虏诸多战将，并攻破齐国都城临淄，生擒齐国守相田光。
最为耀眼的一战，发生在齐国高密，在此地他大破项羽所派遣、救援齐国的楚国大将龙且与亚将周兰，周兰被他亲手擒获，龙且被他麾下骑将丁复斩杀。
随后在下邳一战，又击败了楚军大将项声，斩杀项声麾下猛将薛公；在平阳一战，再次大败楚军骑兵，俘获了当时任楚国大柱国的项它。
而史册上他最为高光的时刻，是项羽自垓下突围，他受命率五千骑兵追击，并最终逼迫项羽自刎乌江之畔……
纵观在楚汉相争中的灌婴，简直堪称是大楚骑军的克星，楚国的一流大将不是死在他手里，就是被他打得大败亏输，最后连不可一世的霸王项羽都被他逼杀……
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